Minimolide F
一、基礎(chǔ)信息
中文名稱：Minimolide F（暫無通用中文譯名）
英文名稱：Minimolide F
CAS 號：
CBNumber：CB93372651
分子式：C19H26O5
分子量：334.41
精確質(zhì)量：334.17800
化合物類型：萜類（倍半萜內(nèi)酯）
來源：菊科植物鵝不食草（Centipeda minima）的提取物
IUPAC 名稱：(1aR,3S,3aR,4R,5aR,8aR,9R,9aS)-9-[(E)-3-ethyl-4-methylpent-3-enoyl] oxy-3,5a,9-trimethyl-1,1a,3,3a,4,5,5a,8,8a,9-decahydrocyclopropa [5,6] cycloocta [1,2-b] furan-4-carboxylic acid
二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)
Minimolide F 具有環(huán)丙烷并環(huán)辛烷并呋喃的復(fù)雜骨架結(jié)構(gòu)，包含一個 α,β- 不飽和內(nèi)酯環(huán)，這是倍半萜內(nèi)酯類化合物的典型特征，也是其生物活性的重要結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。分子中含有多個手性中心，具有特定的立體化學(xué)構(gòu)型。
2. 物理化學(xué)性質(zhì)
外觀：白色至類白色固體
溶解性：易溶于 DMSO、乙醇、甲醇等有機溶劑，難溶于水
旋光度：[α] D²⁰ = -12.5° (c=0.1, 甲醇)（計算值）
熔點：128-130°C（預(yù)測值）
沸點：505.1±50.0 °C at 760 mmHg（計算值）
閃點：165.0±23.6 °C（計算值）
極性：中等極性化合物，適合用硅膠柱層析分離純化
三、生物活性與應(yīng)用
1. 抗腫瘤活性
對人鼻咽癌細胞（如 CNE-2Z 細胞系）具有顯著的抑制活性，IC50 值在微摩爾級別
可能通過誘導(dǎo)細胞凋亡、抑制細胞增殖等機制發(fā)揮抗腫瘤作用
作為潛在的抗腫瘤藥物先導(dǎo)化合物，用于癌癥治療研究
2. 其他潛在活性
倍半萜內(nèi)酯類化合物通常具有抗炎、抗菌、抗病毒等多種生物活性
Minimolide F 可能通過抑制 NF-κB 信號通路發(fā)揮抗炎作用（結(jié)構(gòu)推斷）
可作為天然產(chǎn)物化學(xué)研究的重要對象，用于探索倍半萜內(nèi)酯類化合物的構(gòu)效關(guān)系
四、制備方法
天然提取法（主要方法）
以鵝不食草全草為原料，用乙醇或甲醇回流提取
提取物經(jīng)濃縮后，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等溶劑進行分配萃取
乙酸乙酯部位經(jīng)硅膠柱層析、凝膠柱層析（Sephadex LH-20）、反相高效液相色譜（RP-HPLC）等多種色譜技術(shù)分離純化，得到高純度 Minimolide F
化學(xué)合成法
目前尚未見完整的化學(xué)合成路線報道，主要因為其環(huán)丙烷并環(huán)辛烷并呋喃骨架結(jié)構(gòu)復(fù)雜，合成難度較大
實驗室可嘗試通過半合成方法，以其他倍半萜內(nèi)酯為前體進行結(jié)構(gòu)修飾制備
五、質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)與儲存
常見純度：95%~99%（HPLC 檢測），科研用標(biāo)準(zhǔn)品通常要求純度≥98%
檢測方法：高效液相色譜（HPLC）、薄層色譜（TLC）、核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）、質(zhì)譜（MS）等
儲存條件：密封、干燥、-20°C 冷凍保存，避免光照和高溫，防止氧化變質(zhì)
穩(wěn)定性：在有機溶劑中穩(wěn)定性較好，在水溶液中易分解，建議現(xiàn)配現(xiàn)用
六、相關(guān)信息
Minimolide F 是鵝不食草中分離得到的一系列倍半萜內(nèi)酯（Minimolide A-F）之一，這類化合物共同構(gòu)成了鵝不食草的主要活性成分，賦予其傳統(tǒng)中藥中 "通鼻竅、止咳、解毒" 等功效。其中 Minimolide F 因具有獨特的側(cè)鏈結(jié)構(gòu)和顯著的抗腫瘤活性而受到廣泛關(guān)注。
