(+)-異落葉松樹(shù)脂醇

基本信息

中文名稱: (+)- 異落葉松樹(shù)脂醇，異落葉松脂素

英文名稱: (+)-Isolariciresinol，(+)-Cyclolariciresinol

CAS 號(hào): 548-29-8

分子式: C20H24O6（字母數(shù)字同大�。�

分子量: 360.40

MDL 號(hào): MFCD07784475

PubChem 物質(zhì) ID: 329749331

CBNumber: CB3202179

化學(xué)結(jié)構(gòu)

IUPAC 名稱: (6R,7R,8S)-8-(4 - 羥基 - 3 - 甲氧基苯基)-6,7 - 雙 (羥甲基)-3 - 甲氧基 - 5,6,7,8 - 四氫萘 - 2 - 醇；(1S,2R,3R)-1,2,3,4 - 四氫 - 7 - 羥基 - 1-(4 - 羥基 - 3 - 甲氧基苯基)-6 - 甲氧基 - 2,3 - 萘二甲醇

SMILES: COc1cc2CC@@HC@HC@@Hc2cc1O

InChI: 1S/C20H24O6/c1-25-18-6-11(3-4-16(18)23)20-14-8-17(24)19(26-2)7-12(14)5-13(9-21)15(20)10-22/h3-4,6-8,13,15,20-24H,5,9-10H2,1-2H3/t13-,15-,20-/m0/s1

InChI Key: OGFXBIXJCWAUCH-KPHUOKFYSA-N

結(jié)構(gòu)分類: 木脂素類（Lignans），苯丙素類（Phenylpropanoids），酚類化合物（Phenols），多酚類（Polyphenols）

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀: 白色至類白色固體

純度: 通常≥95.0%（HPLC），部分產(chǎn)品可達(dá) 97.28%

溶解性: DMSO 中溶解度為 100 mg/mL（277.47 mM，需超聲）

比旋光度: 正值（+），具有特定立體構(gòu)型（6R,7R,8S）或（1S,2R,3R）

儲(chǔ)存條件: 4°C 避光保存；溶于溶劑后可在 - 80°C 保存 6 個(gè)月，-20°C 保存 1 個(gè)月（避光）

來(lái)源與生物活性

天然來(lái)源: 最初從赤松（Pinus densiflora）針葉中分離得到，也存在于其他多種植物中

生物活性:

抗炎活性: 在小鼠 RAW264.7 細(xì)胞中，抑制 LPS 誘導(dǎo)的一氧化氮產(chǎn)生，IC50 為 0.074 mM，可用于風(fēng)濕性炎癥研究

抗病毒活性: 對(duì)乙型肝炎病毒（HBV）有抑制作用，抑制 HBsAg 分泌的 IC50 為 3.67 μM，抑制 HBeAg 分泌的 IC50 為 14.67 μM，抑制 HBV DNA 復(fù)制的 IC50 為 12.72 μM

細(xì)胞毒性: 對(duì)多種腫瘤細(xì)胞（如 CCRF-CEM、HL-60、SW1573 等）的 IC50 均 > 10 μg/mL，顯示較低的細(xì)胞毒性

應(yīng)用與安全信息

應(yīng)用: 可作為木脂素類植物雌激素和木脂素糖苷的純化、鑒定和分析的參考化合物；用于醫(yī)藥和化妝品行業(yè)，具有抗氧化和抗炎特性

安全信息:

WGK 德國(guó): 3（對(duì)水有輕微危害）

儲(chǔ)存類別: 13（非易燃固體）

閃點(diǎn): 不適用（非易燃固體）

注意事項(xiàng): 僅供科研使用，不用于患者