黃蓮木酸

基本信息

中文名稱(chēng)：黃蓮木酸，模繞酮酸

英文名稱(chēng)：Moronic acid；(+)-Moronic acid

CAS 號(hào)：6713-27-5

分子式：C30H46O3（字母數(shù)字同大�。�

分子量：454.68

MDL 號(hào)：MFCD11113464

結(jié)構(gòu)分類(lèi)：三萜類(lèi)（Triterpenoids），齊墩果烷型（Oleanane），3 - 氧代 - 齊墩果 - 18 - 烯 - 28 - 酸

IUPAC 名稱(chēng)：(4aS,6aR,6bR,8aR,12aR,14aS)-2,2,6a,6b,9,9,12a - 七甲基 - 10 - 氧代 - 4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14,14a - 十二氫 - 3H - 苉 - 4a - 羧酸；3-Oxoolean-18-en-28-oic acid

化學(xué)結(jié)構(gòu)

SMILES：CC(CCC1(C)CC(=O)CC2(C)CCC3C(C)CCC4=CC(=O)CCC4(C)C3C2C1)C(=O)O

InChI Key：UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNSA-N

立體構(gòu)型：(+) 構(gòu)型，具有多個(gè)手性中心的五環(huán)三萜骨架，3 位為酮基，28 位為羧基，18 位為雙鍵

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀(guān)：白色至類(lèi)白色結(jié)晶性固體 / 針狀結(jié)晶

純度：常用標(biāo)準(zhǔn)品純度≥98%（HPLC），部分產(chǎn)品≥96% 或 99%

熔點(diǎn)：212 °C（分解，dec.）

沸點(diǎn)：550.0±50.0 °C（預(yù)測(cè)值）

密度：1.09±0.1 g/cm³（預(yù)測(cè)值）

溶解性：氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、、DMSO 中可溶；甲醇中微溶；水中難溶

比旋光度：[α] D 25：+298°（c=0.1，氯仿）

pKa：4.59±0.70（預(yù)測(cè)值）

儲(chǔ)存條件：2–8°C 密封、避光保存；長(zhǎng)期儲(chǔ)存建議 - 20°C 冷凍

來(lái)源與生物活性

天然來(lái)源：主要從鹽膚木（Rhus chinensis）、黃連木（Pistacia chinensis）等漆樹(shù)科植物中分離得到，屬于植物三萜類(lèi)次生代謝產(chǎn)物

生物活性：

抗病毒：對(duì)單純皰疹病毒（HSV）有顯著抑制作用，小鼠口服有效；對(duì) HIV 有抑制活性（EC50 約 186 nM）；可抑制 EBV 病毒顆粒產(chǎn)生

降糖調(diào)脂：具有抗糖尿病、抗高血糖活性，可能通過(guò)胰島素增敏、抑制 11β-HSD1 等機(jī)制發(fā)揮作用

抗炎抗氧化：抑制炎癥因子釋放，清除自由基，減輕氧化應(yīng)激損傷

抗腫瘤：對(duì)多種腫瘤細(xì)胞有抑制增殖作用，誘導(dǎo)凋亡

應(yīng)用與安全信息

應(yīng)用：作為三萜類(lèi)天然產(chǎn)物對(duì)照品，用于藥物研發(fā)、植物化學(xué)分析、質(zhì)量控制；可用于抗病毒、降糖、抗炎等藥理活性研究

安全信息：僅供科研使用，非藥用；對(duì)水有輕微危害，避免污染水體；操作時(shí)需戴手套、護(hù)目鏡，避免接觸皮膚和眼睛

WGK 德國(guó)：3（對(duì)水有輕微危害）

運(yùn)輸：非危險(xiǎn)化學(xué)品，按普通化學(xué)品運(yùn)輸