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檸檬黃素-3-O-β-D-葡萄糖苷

  • 發(fā)布時間:2026-01-16 09:43:18,加入時間:2024年05月30日(距今631天)
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檸檬黃素-3-O-β-D-葡萄糖苷

英文名:Limocitrin 3-O-β-D-glucopyranoside

分子式:C₂₃H₂₄O₁₃

分子量:508.43

CAS號:38836-51-0

干燥失重:≤0.5%

來源:可通過化學(xué)合成方法制備。

規(guī)格:95%,98%,99%

分析方法:氣相色譜法(Gas Chromatography),通過優(yōu)化色譜條件,可以準確測定含量,例如采用特定的載氣、柱溫、進樣量等參數(shù)。

鑒定方法:高效液相色譜法(HPLC)、氣相色譜法(GC)等(可根據(jù)實際分析方法填寫)

包裝:瓶裝,或根據(jù)客戶要求提供相應(yīng)定制

貯存:密封避光保存,2-8℃

注意事項:本品應(yīng)在低溫干燥保存,特殊產(chǎn)品要在氮氣下保存,長時間保存不當含量會有所降低。

有效期:2年

質(zhì)量承諾:本公司產(chǎn)品質(zhì)量問題,我們?nèi)珯?quán)負責退貨換貨。

供應(yīng)說明:可以滿足克級以上大量需求,詳情請咨詢。

增值服務(wù):提供相關(guān)圖譜和分析方法指導(dǎo),可以提供包括色譜柱、標準品和分析方法在內(nèi)的含量測定整

詳細信息

英文名:Limocitrin 3-O-β-D-glucopyranoside、Limocitrin 3-β-D-glucose

中文名:檸檬黃素 - 3-O-β-D - 葡萄糖苷

CAS 號:38836-51-0

分子式:C₂₃H₂₄O₁₃

分子量:508.43

純度規(guī)格:科研用標準品通常為 HPLC≥98%;工業(yè)級提取物純度多為 40%–80%,需進一步精制

存儲條件:2-8°C 冷藏密封保存,避光、防潮、防高溫;長期儲存需充氮氣保護,避免氧化降解

一、 化學(xué)結(jié)構(gòu)特征

該化合物屬于黃酮醇類 O - 糖苷,核心結(jié)構(gòu)由兩部分組成:

苷元:檸檬黃素(Limocitrin),母核為 3,5,7,3',4'- 五羥基黃酮醇,是黃酮類化合物中具有典型抗氧化活性的母核結(jié)構(gòu)

糖苷鍵:苷元的 3 位羥基(-OH)與 β-D - 葡萄糖的 1 位碳原子,通過β-1,3-O - 糖苷鍵連接;葡萄糖單元為吡喃環(huán)構(gòu)型,具有穩(wěn)定的椅式構(gòu)象

二、 物理化學(xué)性質(zhì)

外觀:黃色針狀或棱柱狀結(jié)晶性固體(由甲醇 - 水混合溶劑重結(jié)晶可得)

熔點:240-245°C(分解,伴隨顏色變深)

沸點:849.5±65.0°C at 760 mmHg(預(yù)測值,因高溫易分解,實際難以測定常壓沸點)

密度:1.73±0.1 g/cm³(25°C,預(yù)測值)

pKa:6.49±0.40(25°C,水溶液,預(yù)測值)

溶解性:易溶于甲醇、乙醇、、乙酸乙酯等有機溶劑;微溶于水(溶解度約 0.5 g/L,25°C);不溶于石油醚、正己烷等非極性溶劑

穩(wěn)定性:在酸性條件下(pH 2-5)較穩(wěn)定;堿性條件下(pH>8)易發(fā)生糖苷鍵水解,生成檸檬黃素和葡萄糖;光照和高溫會加速其氧化分解

三、 天然來源與提取分離方法

天然來源

主要存在于蕓香科柑橘屬植物中,如檸檬(Citrus limon)果皮、柚子(Citrus maxima)果肉、橙子(Citrus × sinensis)葉片;此外,在部分菊科、豆科植物中也有微量分布。該化合物是柑橘類植物次生代謝產(chǎn)物,含量受品種、生長環(huán)境、采收季節(jié)影響,檸檬果皮中含量,可達 0.02%–0.05%(干重)。

提取分離方法

提。翰捎靡掖妓芤海w積分數(shù) 60%–80%)常溫浸提或回流提取,料液比 1:10–1:20,提取時間 2–3 次,每次 2–3 h,合并提取液并減壓濃縮至無醇味。

初步純化:濃縮液經(jīng)大孔吸附樹脂(如 AB-8、D101 型)分離,依次用去離子水、30% 乙醇、70% 乙醇梯度洗脫,收集 70% 乙醇洗脫組分,減壓濃縮得粗提物。

精制:粗提物經(jīng)硅膠柱層析(洗脫劑:氯仿 - 甲醇 - 水,體積比 8:2:0.2)、聚酰胺柱層析(洗脫劑:乙醇 - 水,體積比 1:1)進一步分離,最后通過制備型高效液相色譜(HPLC)純化,得到高純度單體。

四、 生物活性與研究進展

核心生物活性

抗氧化活性:體外實驗表明,該化合物對 DPPH 自由基、ABTS 自由基的清除能力強于維生素 C,其機制是通過母核的酚羥基提供氫原子,與自由基結(jié)合形成穩(wěn)定的醌式結(jié)構(gòu)。

抗炎活性:可抑制脂多糖(LPS)誘導(dǎo)的巨噬細胞中 NO、TNF-α、IL-6 等炎癥因子的釋放,調(diào)控 NF-κB 信號通路,減輕炎癥反應(yīng)。

保肝活性:對四氯化碳(CCl₄)誘導(dǎo)的肝損傷具有保護作用,可降低血清中 ALT、AST 水平,減輕肝細胞氧化應(yīng)激和凋亡。

降血脂活性:能降低高脂血癥模型小鼠的總膽固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白膽固醇(LDL-C)水平,升高高密度脂蛋白膽固醇(HDL-C)水平。

研究進展

目前該化合物的研究集中于天然抗氧化劑開發(fā)、抗炎保肝藥物先導(dǎo)化合物篩選;在食品領(lǐng)域,可作為天然黃色素添加劑,用于飲料、糕點的著色;在化妝品領(lǐng)域,可用于制備具有抗氧化、抗炎功效的護膚品。

五、 注意事項

使用限制:目前僅用于科研實驗、食品添加劑研發(fā)和化妝品原料開發(fā),尚未批準用于臨床治療。

操作規(guī)范:實驗室操作時需佩戴防護手套、口罩,避免直接接觸皮膚和吸入粉塵;若不慎接觸,需立即用大量清水沖洗。

質(zhì)量控制:購買的標準品需通過 HPLC、NMR 等方法驗證純度,避免因雜質(zhì)影響實驗結(jié)果。

檸檬黃素-3-O-β-D-葡萄糖苷

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