19-羥基巴卡亭III 

基本信息

中文名稱(chēng)：19 - 羥基巴卡亭 III；19 - 羥基漿果赤霉素 III；多西他賽雜質(zhì) 73

英文名稱(chēng)：19-hydroxybaccatin III；19-hydroxylbaccatin III

CAS 號(hào)：78432-78-7

分子式：C₃₁H₃₈O₁₂

分子量：602.63

化學(xué)分類(lèi)：紫杉烷類(lèi)四環(huán)二萜，多西他賽相關(guān)雜質(zhì)，紫杉醇合成前體

精確質(zhì)量：602.23637108

中文別名：19 - 羥基漿果赤霉素 III；多西他賽雜質(zhì) 73

英文別名：19-hydroxylbaccatin III；19-hydroxybaccatin III

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀：白色結(jié)晶性粉末

熔點(diǎn)：173-175°C（乙醇中）

密度：1.43±0.1 g/cm³（預(yù)測(cè)值）

沸點(diǎn)：752.1±60.0°C（預(yù)測(cè)值，760 mmHg）

閃點(diǎn)：239.9±26.4°C（預(yù)測(cè)值）

溶解性：易溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有機(jī)溶劑，難溶于水

折射率：1.608（預(yù)測(cè)值）

儲(chǔ)存條件：密封、-20°C 或 2-8°C 避光保存，避免高溫、潮濕與氧化環(huán)境

結(jié)構(gòu)特征

IUPAC 名稱(chēng)：(2aR,4R,4aS,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(乙酰氧基)-12-(苯甲酰氧基)-2a,3,4,4a,9,10,11,12,12a,12b - 十氫 - 4,4a,8,13,13 - 五甲基 - 11 - 羥基 - 7,15 - 二氧代 - 5,6:8,14 - 二亞甲基苯并 [5,6] 環(huán)十一碳并 [1,2-α] 萘 - 9 - 羧酸 - 19 - 羥基甲酯。與巴卡亭 III 相比，在 C-19 位增加羥基，是其結(jié)構(gòu)關(guān)鍵差異點(diǎn)。

主要用途

紫杉醇與多西他賽藥物合成的關(guān)鍵前體，用于半合成抗癌藥物。

多西他賽質(zhì)量控制的雜質(zhì)對(duì)照品（雜質(zhì) 73），用于藥品研發(fā)與生產(chǎn)中的雜質(zhì)檢測(cè)和限量控制。

用于紫杉烷類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)修飾與構(gòu)效關(guān)系研究，開(kāi)發(fā)新型抗腫瘤衍生物。

天然產(chǎn)物化學(xué)研究中，作為紅豆杉屬植物提取物的特征性成分之一，用于植物化學(xué)分類(lèi)與資源評(píng)估。

制備與來(lái)源

天然來(lái)源：主要從蘇門(mén)答臘紅豆杉（Taxus sumatrana）、云南紅豆杉（Taxus wallichiana）等紅豆杉屬植物的葉、枝、皮中分離純化獲得。

化學(xué)合成：以巴卡亭 III 為起始原料，經(jīng)選擇性羥基化反應(yīng)在 C-19 位引入羥基制備；也可通過(guò)微生物轉(zhuǎn)化或酶催化合成。

儲(chǔ)存與安全

儲(chǔ)存條件：密封、-20°C 或 2-8°C 避光保存，避免高溫、潮濕與氧化環(huán)境

安全信息：醫(yī)藥級(jí)科研試劑，非臨床用藥，避免吸入、皮膚接觸與誤食；操作時(shí)需佩戴防護(hù)手套、口罩，避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿接觸；若接觸皮膚，立即用大量清水沖洗。

分析檢測(cè)

常用檢測(cè)方法：高效液相色譜法（HPLC），采用 C18 色譜柱，以乙腈 - 水或甲醇 - 水為流動(dòng)相，檢測(cè)波長(zhǎng) 227nm，用于純度測(cè)定（醫(yī)藥級(jí)≥98%）。

結(jié)構(gòu)確證方法：質(zhì)譜（MS）、核磁共振（1H/13C NMR）、紅外光譜（IR）等。