19-羥基巴卡亭III 

基本信息

中文名稱：19 - 羥基巴卡亭 III；19 - 羥基漿果赤霉素 III；多西他賽雜質 73

英文名稱：19-hydroxybaccatin III；19-hydroxylbaccatin III

CAS 號：78432-78-7

分子式：C₃₁H₃₈O₁₂

分子量：602.63

化學分類：紫杉烷類四環(huán)二萜，多西他賽相關雜質，紫杉醇合成前體

精確質量：602.23637108

中文別名：19 - 羥基漿果赤霉素 III；多西他賽雜質 73

英文別名：19-hydroxylbaccatin III；19-hydroxybaccatin III

物理化學性質

外觀性狀：白色結晶性粉末

熔點：173-175°C（乙醇中）

密度：1.43±0.1 g/cm³（預測值）

沸點：752.1±60.0°C（預測值，760 mmHg）

閃點：239.9±26.4°C（預測值）

溶解性：易溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有機溶劑，難溶于水

折射率：1.608（預測值）

儲存條件：密封、-20°C 或 2-8°C 避光保存，避免高溫、潮濕與氧化環(huán)境

結構特征

IUPAC 名稱：(2aR,4R,4aS,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(乙酰氧基)-12-(苯甲酰氧基)-2a,3,4,4a,9,10,11,12,12a,12b - 十氫 - 4,4a,8,13,13 - 五甲基 - 11 - 羥基 - 7,15 - 二氧代 - 5,6:8,14 - 二亞甲基苯并 [5,6] 環(huán)十一碳并 [1,2-α] 萘 - 9 - 羧酸 - 19 - 羥基甲酯。與巴卡亭 III 相比，在 C-19 位增加羥基，是其結構關鍵差異點。

主要用途

紫杉醇與多西他賽藥物合成的關鍵前體，用于半合成抗癌藥物。

多西他賽質量控制的雜質對照品（雜質 73），用于藥品研發(fā)與生產(chǎn)中的雜質檢測和限量控制。

用于紫杉烷類化合物的結構修飾與構效關系研究，開發(fā)新型抗腫瘤衍生物。

天然產(chǎn)物化學研究中，作為紅豆杉屬植物提取物的特征性成分之一，用于植物化學分類與資源評估。

制備與來源

天然來源：主要從蘇門答臘紅豆杉（Taxus sumatrana）、云南紅豆杉（Taxus wallichiana）等紅豆杉屬植物的葉、枝、皮中分離純化獲得。

化學合成：以巴卡亭 III 為起始原料，經(jīng)選擇性羥基化反應在 C-19 位引入羥基制備；也可通過微生物轉化或酶催化合成。

儲存與安全

儲存條件：密封、-20°C 或 2-8°C 避光保存，避免高溫、潮濕與氧化環(huán)境

安全信息：醫(yī)藥級科研試劑，非臨床用藥，避免吸入、皮膚接觸與誤食；操作時需佩戴防護手套、口罩，避免與強氧化劑、強酸、強堿接觸；若接觸皮膚，立即用大量清水沖洗。

分析檢測

常用檢測方法：高效液相色譜法（HPLC），采用 C18 色譜柱，以乙腈 - 水或甲醇 - 水為流動相，檢測波長 227nm，用于純度測定（醫(yī)藥級≥98%）。

結構確證方法：質譜（MS）、核磁共振（1H/13C NMR）、紅外光譜（IR）等。