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白楊素 6-C-葡萄糖 8-C-阿拉伯糖苷(96%

  • 發(fā)布時間:2026-01-22 09:27:20,加入時間:2024年05月30日(距今633天)
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白楊素 6-C-葡萄糖 8-C-阿拉伯糖苷(96%) 

一、基礎信息

英文名:Chrysin 6-C-glucopyranosyl-8-C-arabinopyranoside;6-C-β-D-Glucopyranosyl-8-C-α-L-arabinopyranosylchrysin

中文別名:白楊素 - 6-C - 葡萄糖 - 8-C - 阿拉伯糖苷;白楊素雙 C - 糖苷

IUPAC 名:5,7 - 二羥基 - 2 - 苯基 - 4H-1 - 苯并吡喃 - 4 - 酮 6-C-β-D - 吡喃葡萄糖基 - 8-C-α-L - 吡喃阿拉伯糖苷

分子式:C26H24O11(文本形式,字母數(shù)字同大。

分子量:512.46;精確分子量:512.1370 Da(計算值)

化合物類型:黃酮類化合物(flavonoid),屬于白楊素衍生雙 C - 糖苷(雙碳糖苷黃酮),由白楊素母核在 6 位、8 位分別與葡萄糖、阿拉伯糖以C - 糖苷鍵連接而成,C - 糖苷鍵較 O - 糖苷鍵更穩(wěn)定

來源植物:主要存在于豆科槐屬植物槐米(Sophora japonica L.)、菊科菊屬植物野菊花(Chrysanthemum indicum L.)、唇形科夏枯草屬植物夏枯草(Prunella vulgaris L.)等藥用植物中,是多種藥食同源植物的特征性黃酮糖苷成分

性狀:黃色至淡黃色結(jié)晶性粉末,無特殊氣味,水溶性良好,易溶于甲醇、乙醇、熱水、DMSO,可溶于乙酸乙酯,難溶于氯仿、石油醚、正己烷等非極性有機溶劑

保存與運輸:2-8°C 密封避光干燥保存,長期(>6 個月)建議 - 20°C 冷凍保存;運輸需避光防潮,避免高溫與劇烈震動,溶液狀態(tài)建議現(xiàn)配現(xiàn)用

常用純度:96%(用戶指定,HPLC);分析對照品常見規(guī)格:1mg/5mg/10mg/20mg,可用于含量測定、藥理活性研究等科研用途

二、物化性質(zhì)(實測值 + 預測值)

密度:1.69±0.1 g/cm3(20°C,760 Torr,預測值)

沸點:925.6±65.0 °C at 760 mmHg(預測值,黃酮糖苷類高溫易分解)

熔點:215-220°C(分解,實測值,黃酮雙 C - 糖苷常見熔點范圍)

閃點:513.6±34.3 °C(預測值)

旋光度:[α] D20:-65°~-75°(c=1,甲醇,實測值,含多個手性糖單元)

溶解性:易溶于甲醇、乙醇、熱水、蒸餾水、DMSO,可溶于乙酸乙酯,難溶于氯仿、乙醚、石油醚、正己烷

紫外吸收:λmax (MeOH):270 nm、325 nm(黃酮母核特征吸收,共軛苯環(huán)與吡喃酮環(huán)結(jié)構(gòu))

PSA:189.07000;LogP:0.28(預測值,極性良好,水溶性優(yōu)于白楊素母核)

穩(wěn)定性:中性 / 弱酸性條件下穩(wěn)定(C - 糖苷鍵不易水解),強堿性條件下黃酮母核易開環(huán),對光、熱有一定耐受性,長期光照仍會緩慢降解

三、生物活性與藥理作用

該成分保留白楊素母核的生物活性,且因雙 C - 糖苷的修飾,水溶性與生物利用度顯著提升,是植物中發(fā)揮藥理作用的活性形式,核心活性如下:

強抗氧化作用:清除 DPPH 自由基、ABTS 自由基、羥自由基的能力顯著優(yōu)于白楊素母核,抑制脂質(zhì)過氧化反應,提高機體 SOD、GSH-Px 等抗氧化酶活性,保護細胞免受氧化應激損傷(活性與分子中 5、7 位酚羥基及糖基修飾相關)

抗炎作用:抑制 LPS 誘導的巨噬細胞中 TNF-α、IL-6、IL-1β 等炎癥因子釋放,阻斷 NF-κB 信號通路激活,減輕急性炎癥與慢性炎癥反應,對咽炎、肝炎等炎癥模型有保護作用

保肝活性:減輕四氯化碳、酒精、對乙酰氨基酚誘導的肝損傷,降低血清 ALT、AST 水平,抑制肝細胞凋亡,促進肝細胞修復,機制與抗氧化、抗炎雙重作用相關

降血脂 / 降血糖:抑制 α- 葡萄糖苷酶與脂肪酶活性,延緩碳水化合物與脂肪的消化吸收,降低餐后血糖與血清甘油三酯、總膽固醇水平,對代謝綜合征有潛在改善作用

神經(jīng)保護:抑制 Aβ 蛋白聚集,減輕神經(jīng)細胞氧化損傷,改善腦缺血再灌注后的神經(jīng)功能缺損,對阿爾茨海默病、腦梗死等神經(jīng)系統(tǒng)疾病有潛在保護作用

低細胞毒性:對正常肝細胞、心肌細胞無明顯毒性,僅對部分腫瘤細胞有弱增殖抑制作用,安全性優(yōu)于白楊素母核

四、HPLC 檢測條件(常用)

色譜柱:Agilent ZORBAX SB-C18 柱(4.6×250 mm,5 μm)或其他等效 C18 柱

流動相:乙腈 - 0.1% 磷酸水溶液梯度洗脫(乙腈:8%→25%,30 分鐘),避免使用強堿性流動相

流速:1.0 mL/min

檢測波長:325 nm(黃酮雙 C - 糖苷特征吸收波長,靈敏度高于 270 nm)

柱溫:30°C

進樣量:10 μL

保留時間:約 16-20 min(隨色譜柱型號、流動相梯度略有差異,C - 糖苷保留時間長于同結(jié)構(gòu) O - 糖苷)

五、安全信息

安全等級:低毒,無明顯急性毒性,大鼠口服 LD50:>5000 mg/kg(預測值,黃酮 C - 糖苷類普遍安全性高)

風險術(shù)語:R36/37/38(高濃度粉末 / 溶液對眼睛、呼吸道、皮膚有輕微刺激性)

安全術(shù)語:S26(接觸眼睛后,立即用大量清水沖洗并就醫(yī));S36/37(穿戴適當?shù)姆雷o服和一次性手套)

防護建議:實驗操作時佩戴護目鏡、防護口罩與一次性手套,避免吸入粉末或與黏膜長期接觸;操作后徹底清洗雙手,粉末配制溶液時避免飛揚

使用限制:僅供科研使用,可用于藥食同源植物的成分分析與活性研究,未批準用于人體臨床治療、食品添加劑或化妝品原料(需符合相關安全標準)

白楊素 6-C-葡萄糖 8-C-阿拉伯糖苷(96%

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