遠(yuǎn)志山酮 XI
基礎(chǔ)信息
CAS 號：857859-82-6
分子式：C₂₅H₂₈O₁₅
分子量：568.48
純度規(guī)格：≥98%（HPLC-DAD 檢測，反相色譜法）
結(jié)構(gòu)特征：氧雜蒽酮母核（9H - 氧雜蒽 - 9 - 酮），1、3、6 位羥基取代，7 位甲氧基取代，2 位連接 β-D - 葡萄糖 -(1→2)-α-L - 芹糖雙糖鏈，分子含多個羥基、糖苷鍵和羰基，呈多羥基極性分子結(jié)構(gòu)，水溶性良好，脂溶性適中
分類歸屬：天然氧雜蒽酮糖苷類化合物，遠(yuǎn)志屬植物特征性成分，遠(yuǎn)志藥材質(zhì)量控制核心指標(biāo)化合物
物化性質(zhì)
外觀：白色至類白色結(jié)晶性粉末，無臭，味微苦，具輕微吸潮性
溶解性：易溶于水、甲醇、乙醇、DMSO；可溶于、乙酸乙酯；微溶于氯仿、乙醚；難溶于石油醚、正己烷，雙糖鏈結(jié)構(gòu)使其水溶性顯著優(yōu)于簡單氧雜蒽酮衍生物
沸點：976.8±60.0℃（預(yù)測值）
密度：1.75±0.1g/cm³（預(yù)測值）
熔點：215~219℃（結(jié)晶態(tài)，熔融無分解，晶型不同略有波動）
旋光性：有旋光性，為手性分子，[α]ᴅ²⁰=-45°~-50°（c=0.5，甲醇），雙糖鏈的手性構(gòu)型決定旋光值范圍
穩(wěn)定性：常溫干燥避光條件下穩(wěn)定，對光、氧有一定敏感性，久置易緩慢氧化；中性和弱酸性條件下相對穩(wěn)定，強酸條件下糖苷鍵易水解斷裂，生成氧雜蒽酮苷元和雙糖；高溫（＞240℃）下母核發(fā)生裂解
紫外特征：254nm、270nm、330nm 處有三個特征吸收峰（氧雜蒽酮母核共軛體系特征），為定量檢測專屬波長，254nm 吸收峰為氧雜蒽酮類化合物的典型標(biāo)識，330nm 吸收峰為甲氧基取代氧雜蒽酮的特征信號
主要用途
中藥質(zhì)量控制：作為遠(yuǎn)志藥材及遠(yuǎn)志提取物、相關(guān)制劑的特征性對照品，用于藥材定性鑒別、含量測定及特征圖譜建立，標(biāo)定遠(yuǎn)志藥材的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，區(qū)分遠(yuǎn)志與偽品及同屬近緣植物，是《中國藥典》遠(yuǎn)志藥材質(zhì)量控制的潛在指標(biāo)成分
藥理活性研究：用于探究遠(yuǎn)志氧雜蒽酮類化合物的祛痰、鎮(zhèn)靜安神、抗抑郁、抗氧化、抗炎等生物活性，為遠(yuǎn)志藥材 "安神益智、祛痰開竅" 藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究的核心對照品，也是氧雜蒽酮類活性篩選的重要工具
植物化學(xué)研究：用于遠(yuǎn)志屬植物的成分分離與鑒定，分析遠(yuǎn)志中氧雜蒽酮類成分的分布與含量變化，區(qū)分遠(yuǎn)志山酮 XI 與遠(yuǎn)志山酮 III 等同類成分，完善遠(yuǎn)志屬化學(xué)成分庫
代謝研究：作為遠(yuǎn)志復(fù)方制劑的活性代謝標(biāo)志物，用于研究遠(yuǎn)志藥材在體內(nèi)的代謝轉(zhuǎn)化過程，為中藥復(fù)方作用機制研究提供重要工具
構(gòu)效關(guān)系研究：探究糖基種類、連接方式對氧雜蒽酮類化合物生物活性、溶解性、代謝特性的影響，為天然氧雜蒽酮類化合物的結(jié)構(gòu)修飾與改造提供參考
質(zhì)量控制與檢測要求
檢測方法：HPLC-DAD（C18 反相色譜柱，甲醇 - 0.1% 磷酸水 / 乙腈 - 0.1% 甲酸水梯度洗脫），254nm 或 330nm 波長下定量檢測，為專屬檢測條件
定性鑒別：通過 HPLC 保留時間、電噴霧質(zhì)譜（ESI-MS）、核磁共振（¹H-NMR/¹³C-NMR）確證結(jié)構(gòu)，糖基特征峰（葡萄糖、芹糖）、氧雜蒽酮母核特征峰為結(jié)構(gòu)鑒別關(guān)鍵信號，芹糖的 α 構(gòu)型與葡萄糖的 β 構(gòu)型可通過 ¹H-NMR 的耦合常數(shù)區(qū)分
純度判定：單一對稱色譜峰，拖尾因子 0.9~1.1，無雜峰干擾，HPLC 純度≥98%；無溶劑殘留、重金屬殘留、熾灼殘渣等科研級標(biāo)準(zhǔn)品通用要求
溶液穩(wěn)定性：甲醇儲備液（1mg/mL）4℃避光保存可穩(wěn)定 7 天，-20℃密封保存可穩(wěn)定 3 個月；水溶液（0.5mg/mL）4℃保存可穩(wěn)定 3 天，現(xiàn)配現(xiàn)用為佳；避免使用濃酸溶劑配制，防止糖苷鍵水解
儲存與運輸要求
儲存條件：2~8℃密封、干燥、避光保存，短期（1 個月內(nèi)）可常溫陰涼處存放，嚴(yán)禁反復(fù)凍融；避免與強氧化劑、強酸、強堿混放，無需惰性氣體保護(hù)，常規(guī)密封即可保持穩(wěn)定
取用注意：快速稱量，取用后立即密封，防止粉末散落、吸潮結(jié)塊；稱量操作在常規(guī)實驗室環(huán)境下進(jìn)行，無需特殊干燥條件
運輸條件：冰袋低溫密封運輸，外層做避光、防震處理，避免高溫、陽光直射、包裝破損；屬普通天然糖苷類化合物，無危險品運輸限制
有效期：2~8℃干燥避光密封保存下有效期 24 個月，常溫陰涼處保存有效期 6 個月；開封后盡快使用，剩余部分恢復(fù)原儲存條件密封保存，純度無顯著下降
安全與操作信息
風(fēng)險等級：低毒，無明顯急性毒性、刺激性、腐蝕性；經(jīng)口、經(jīng)皮、吸入均無顯著毒性反應(yīng)，無致突變、致畸性相關(guān)報道，高濃度下對部分炎癥細(xì)胞有顯著抑制作用，對正常細(xì)胞無明顯毒性，為藥食同源植物來源的低風(fēng)險活性成分
操作注意：佩戴一次性手套、防塵口罩，在通風(fēng)櫥內(nèi)完成稱量與溶液配制；避免粉末吸入及皮膚直接接觸，操作區(qū)域禁止飲食、飲水；避免與金屬器皿長期接觸，防止羥基與金屬離子絡(luò)合
溶液配制：優(yōu)先選用水、甲醇、乙醇、DMSO 等極性溶劑，常溫即可溶解，少量超聲可提升溶解速率；嚴(yán)禁使用濃鹽酸、硫酸等強酸溶劑，防止糖苷鍵水解斷裂
應(yīng)急處理：不慎皮膚接觸，用清水或稀乙醇沖洗即可；不慎吸入，轉(zhuǎn)移至新鮮空氣處，無需特殊急救；不慎誤食，飲溫水稀釋，無特殊催吐、就醫(yī)要求
