2-羥基胡椒酚 

基本信息

化學(xué)名稱：2 - 羥基胡椒酚（2-hydroxychavicol），又稱 4 - 烯丙基鄰苯二酚（4-Allylpyrocatechol）

IUPAC 名稱：4-(prop-2-en-1-yl) benzene-1,2-diol（4 - 丙 - 2 - 烯 - 1 - 基苯 - 1,2 - 二醇）

CAS 號(hào)：1126-61-0

分子式：C₉H₁₀O₂

分子量：150.1745 g/mol（精確值）

MDL 號(hào)：MFCD01548379

PubChem CID：10252

InChI：InChI=1S/C9H10O2/c1-2-3-7-4-5-8 (10) 9 (11) 6-7/h2,4-6,10-11H,1,3H2

SMILES：OC1=CC=C (CC=C) C=C1O

InChI Key：FHEHIXJLCWUPCZ-UHFFFAOYSA-N

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀為淡黃色至棕色液體或結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn) 42-45°C，沸點(diǎn) 160-165°C（15 mmHg）、297°C（760 mmHg），密度 1.14 g/cm³（25°C），折射率 1.577（n₂₀/D），閃點(diǎn) 145°C（閉杯），易溶于乙醇、乙醚、等有機(jī)溶劑，微溶于水，常溫下穩(wěn)定，避免與強(qiáng)氧化劑接觸，建議低溫保存。

化學(xué)結(jié)構(gòu)特征

屬于苯丙素類化合物，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為鄰苯二酚環(huán)（1,2 - 二羥基苯）的 4 位連接一個(gè)烯丙基（-CH₂CH=CH₂）基團(tuán)，與胡椒酚的區(qū)別在于苯環(huán)上多一個(gè)鄰位羥基。

來源與分布

主要天然來源為檳榔葉（betel leaf, Piper betle）中的主要活性成分之一，其他來源包括部分藥用植物提取物，如麥冬等傳統(tǒng)中藥材。

生物活性與藥理作用

具有抗突變作用，是從檳榔葉中分離的強(qiáng)效抗突變物質(zhì)，能抑制多種誘變劑的致突變活性；具有較強(qiáng)抗氧化活性，鄰苯二酚結(jié)構(gòu)使其擁有自由基清除能力，保護(hù)細(xì)胞免受氧化損傷；具有抗炎作用，可抑制炎癥介質(zhì)釋放，減輕炎癥反應(yīng)；對(duì)多種細(xì)菌和真菌有抑制作用，包括口腔致病菌；體外實(shí)驗(yàn)顯示對(duì)多種腫瘤細(xì)胞系有細(xì)胞毒性，誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡；具有保肝作用，可減輕肝損傷，保護(hù)肝細(xì)胞功能。

應(yīng)用領(lǐng)域

醫(yī)藥領(lǐng)域可作為天然藥物活性成分，用于開發(fā)抗炎、抗氧化、抗腫瘤藥物；化妝品領(lǐng)域利用其抗氧化特性，用于抗衰老、美白護(hù)膚品；食品工業(yè)可作為天然防腐劑和抗氧化劑，延長(zhǎng)食品保質(zhì)期；科研領(lǐng)域用作化學(xué)合成和生物活性研究的標(biāo)準(zhǔn)品（純度≥98%, HPLC）。

安全信息

屬于刺激性物質(zhì)，對(duì)皮膚和眼睛有刺激作用，安全說明包括 S26（接觸眼睛后，立即用大量清水沖洗并尋求醫(yī)療建議）和 S36（穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服），風(fēng)險(xiǎn)說明為 R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚），儲(chǔ)存條件為密封、低溫（2-8°C）、干燥、避光保存，遠(yuǎn)離火源和氧化劑。