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芹糖新甘草苷

  • 發(fā)布時間:2026-01-29 10:44:56,加入時間:2024年05月30日(距今632天)
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基礎(chǔ)分子信息

常用英文名:Liquiritigenin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-apiofuranoside

中文別名:新甘草苷芹糖苷、甘草素 - 7-O - 芹糖基 -(1→2)- 葡萄糖苷

化學分類:黃酮類(黃烷酮亞類)、雙糖苷類(芹糖 - 葡萄糖鏈)

完整化學名稱:(2S)-2-(4 - 羥基苯基)-2,3 - 二氫 - 7-[(2-O-β-D - 芹糖基 -β-D - 葡萄糖基) 氧代]-4H-1 - 苯并吡喃 - 4 - 酮

分子式:C₂₆H₃₀O₁₃

精確分子量:550.51 g/mol

分子結(jié)構(gòu)特征:以 (2S)- 黃烷酮(甘草素)為母核,7 位通過糖苷鍵連接芹糖基 -(1→2)- 葡萄糖基雙糖鏈,為手性化合物且具有 (2S) 絕對構(gòu)型;雙糖鏈結(jié)構(gòu)顯著提升了分子水溶性與生物利用度,是甘草藥材中特征性的黃烷酮雙糖苷類成分

來源:豆科甘草屬植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch.)、光果甘草(Glycyrrhiza glabra L.)和脹果甘草(Glycyrrhiza inflata Bat.)的干燥根及根莖,經(jīng)甲醇 / 乙醇提取、大孔樹脂富集、硅膠柱層析、反相 C18 柱層析等步驟分離純化制得,為甘草藥材發(fā)揮補脾益氣、清熱解毒等傳統(tǒng)功效的活性成分之一

詳細理化性質(zhì)

外觀:95% 純度下為白色至類白色無定形粉末,無明顯異味,具有輕微吸濕性

溶解性:易溶于水、甲醇、乙醇、、二甲基亞砜等極性溶劑,微溶于氯仿、乙醚,難溶于正己烷、石油醚等非極性溶劑;因含雙糖鏈結(jié)構(gòu),水溶性顯著優(yōu)于甘草素苷元,可直接制備水溶液用于體外實驗體系,水溶液呈中性

穩(wěn)定性:常溫密封避光環(huán)境下可短期保存,長期放置易因吸潮、氧化發(fā)生結(jié)構(gòu)降解,純度下降;對強酸環(huán)境敏感,酸性條件下易發(fā)生糖苷鍵水解,生成甘草素與單糖 / 雙糖,堿性條件下相對穩(wěn)定,酚羥基易發(fā)生解離

旋光性:作為手性黃烷酮雙糖苷類化合物,具有旋光性,比旋光度 [α] D²⁰ = -52.3°(c=0.5,甲醇),測定結(jié)果受溶劑種類、樣品濃度、測定溫度等因素影響

其他:預測密度 1.480±0.06 g/cm³(20℃),預測沸點 882.7±65.0℃(760 torr),pKa 9.12±0.40(25℃);因分子含黃烷酮共軛發(fā)色體系,在 280 nm 波長處有特征紫外吸收峰,可用于定量檢測

純度與檢測方法

主含量檢測

高效液相色譜法:為該標準品純度判定的首選方法,采用 C18 反相色譜柱(如 Agilent ZORBAX SB-C18, 4.6×250 mm, 5 μm),以乙腈 - 0.1% 磷酸水溶液(25:75, v/v)為流動相體系,流速 1.0 mL/min,通過紫外檢測器在280 nm波長下檢測(黃烷酮母核特征吸收峰),采用外標法計算主成分含量,95% 純度為 HPLC 歸一化法下的主成分占比

超高效液相色譜法:相較于高效液相色譜法,分離效率更高、檢測耗時更短(分析時間可縮短至 10 min 內(nèi))、樣品用量更少,適用于微量樣品的純度快速驗證與精準含量測定,適配高通量樣品檢測需求

雜質(zhì)與純度輔助檢測

薄層色譜法:用于快速定性鑒別與雜質(zhì)初步篩查,采用硅膠 G 薄層板,以乙酸乙酯 - 甲酸 - 水(8:1:1, v/v/v)為展開劑,紫外燈 254 nm/365 nm 下直接觀察熒光斑點,也可選用 1% 三氯化鋁乙醇溶液顯色,95% 純度下主斑點 Rf 值約 0.42,清晰無拖尾,雜質(zhì)斑點微弱且數(shù)量少

質(zhì)譜檢測:通過高分辨電噴霧電離質(zhì)譜(HR-ESI-MS)測定樣品的精確分子量(理論值 550.1742),實現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)的初步驗證,同時可篩查樣品中雜質(zhì)的分子量范圍,輔助判斷樣品純度等級,排除甘草中其他黃烷酮類成分(如甘草苷、芹糖甘草苷等)的干擾

核磁共振波譜:1H-NMR 與 13C-NMR 可用于該化合物的精準結(jié)構(gòu)確證,通過譜圖中黃烷酮母核、雙糖鏈(芹糖、葡萄糖)的特征峰位置、強度判定分子結(jié)構(gòu),同時依據(jù)雜質(zhì)峰的信號強度輔助判定純度,95% 純度下譜圖中雜質(zhì)峰信號微弱,主成分特征峰清晰可辨,其中糖鏈部分的端基質(zhì)子信號(δ 4.8-5.5)與碳信號(δ 95-105)是結(jié)構(gòu)確證的關(guān)鍵

科研應(yīng)用場景

天然產(chǎn)物化學研究:作為豆科甘草屬植物的特征性標志物,用于甘草藥材的品種鑒定、種質(zhì)資源評價及親緣關(guān)系分析;作為對照品,指導甘草屬植物中同類黃烷酮雙糖苷化合物的分離、純化與結(jié)構(gòu)鑒定工作,建立植物提取物中黃烷酮類成分的定量分析方法與檢測體系

藥理活性篩選:體外實驗中用于抗炎、抗氧化、保肝、神經(jīng)保護、抗抑郁等多種藥理活性的篩選研究,是甘草藥材發(fā)揮傳統(tǒng)功效的活性成分之一;可用于黃烷酮類天然產(chǎn)物的構(gòu)效關(guān)系研究,分析糖鏈長度、糖基種類與連接方式對黃烷酮類化合物生物活性、水溶性及生物利用度的影響規(guī)律

中藥與天然藥物質(zhì)量控制:作為甘草藥材及相關(guān)中藥制劑(如復方甘草片、甘草口服液等)的指標性成分,建立原料與成品的質(zhì)量控制標準,實現(xiàn)對產(chǎn)品批次間成分一致性的有效把控,保障產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定

植物化學與代謝組學研究:用于甘草不同部位、不同生長周期及不同加工品的代謝產(chǎn)物差異分析,探究其生長發(fā)育與加工過程中黃烷酮類成分的積累規(guī)律與轉(zhuǎn)化特征;作為標準品,用于豆科植物提取物的代謝組學定性與定量分析,實現(xiàn)代謝產(chǎn)物的精準鑒定

化妝品領(lǐng)域應(yīng)用:作為天然活性成分的質(zhì)量對照,用于含甘草提取物的護膚品質(zhì)量檢測,其抗炎、抗氧化活性可用于皮膚護理產(chǎn)品的功效評價

儲存與運輸要求

儲存條件

短期儲存:密封置于4℃冷藏冰箱,保持避光、干燥環(huán)境,儲存環(huán)境需遠離氧化劑、強酸等易發(fā)生化學反應(yīng)的試劑,避免光照直射;因具有吸濕性,需使用干燥劑(如硅膠)輔助保存,防止吸潮結(jié)塊

長期儲存:將樣品密封后用鋁箔袋真空包裝,置于 **-20℃冷凍冰箱保存,嚴格避免反復凍融,反復凍融會導致樣品吸潮、糖苷鍵水解,降低純度與活性,配制后的母液建議分裝為小體積密封冷凍

溶液儲存:甲醇或二甲基亞砜母液置于 - 20℃冷凍保存,可穩(wěn)定保存 1-3 個月,避免室溫長時間放置;水溶液可置于 4℃冷藏保存,建議現(xiàn)配現(xiàn)用 **,長時間放置易滋生微生物與發(fā)生糖苷鍵水解

運輸要求

低溫運輸:采用冰袋搭配泡沫保溫箱進行低溫運輸,運輸全程控制在 3-5 天內(nèi),避免高溫暴曬、環(huán)境溫度驟變、劇烈震蕩及光照直射,防止樣品結(jié)構(gòu)受損導致純度和活性下降

包裝防護:固體粉末采用螺口棕色玻璃樣品瓶或防漏塑料離心管包裝,瓶口用封口膜雙層密封,外層套密封塑封袋,防止運輸過程中吸潮、泄漏、光照污染及外界環(huán)境的污染;因具有吸濕性,運輸過程中需額外添加干燥劑,確保樣品干燥

芹糖新甘草苷

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