5-p-Coumaroylquinic acid
基礎(chǔ)理化信息
中文名稱：5 - 對(duì)香豆�？鼘幩�，也常稱 5-O - 對(duì)香豆酰基奎寧酸、對(duì)香豆�？崴�
英文標(biāo)準(zhǔn)名稱：5-p-Coumaroylquinic acid，亦作 5-O-p-coumaroylquinic acid
CAS 登錄號(hào)：1899-30-5
其他標(biāo)識(shí)：InChiKey 為 BMRSEYFENKXDIS-NCZKRNLISA-N，拓?fù)錁O化表面積（PSA）144.52000，暫無明確 EINECS、BEILSTEIN 編號(hào)
分子式：C16H18O8
精確質(zhì)量：338.10000，分子量：338.31 g/mol
外觀性狀：常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末，無明顯特征性氣味，具有一定吸濕性，天然存在于煙葉中
熔點(diǎn)：247-248 ℃（水相條件下測(cè)定）
沸點(diǎn)：613.2℃（760 mmHg 條件下），閃點(diǎn) 227℃
密度：1.55g/cm³（20℃條件下）
溶解性：易溶于甲醇、乙醇、二甲基亞砜（DMSO）等有機(jī)溶劑，微溶于水，難溶于石油醚、正己烷等非極性溶劑；吸濕的 DMSO 會(huì)顯著降低其溶解度，配制溶液建議使用新開封 DMSO
穩(wěn)定性：在避光、密封、干燥環(huán)境下可穩(wěn)定保存，避免高溫（＞60℃）、強(qiáng)氧化劑及強(qiáng)酸堿環(huán)境，易吸潮，吸潮后會(huì)影響理化性質(zhì)與活性，需妥善密封防潮解
來源與結(jié)構(gòu)分類
天然來源：屬于典型的植物次級(jí)代謝產(chǎn)物，主要存在于豆科雞血藤、菊科多種植物中，金銀花、咖啡豆等常見植物中亦有少量分布，煙葉中也可提��；可通過植物提取、化學(xué)合成兩種方式獲得，化學(xué)合成可由奎寧酸與對(duì)香豆酸經(jīng)酯鍵縮合制備
結(jié)構(gòu)分類：歸屬于奎寧酸衍生物，同時(shí)為酚酸類化合物，是奎寧酸與對(duì)香豆酸通過酯鍵連接形成的酯類物質(zhì)，核心結(jié)構(gòu)包含環(huán)己烷羧酸骨架（奎寧酸部分）和對(duì)羥基肉桂�；▽�(duì)香豆酸部分），分子中含多個(gè)羥基、酯基官能團(tuán)，是香豆�？鼘幩犷惢衔锏牡湫痛�
核心生物活性與作用機(jī)制
抗氧化活性：作為天然酚酸類化合物，具有較強(qiáng)抗氧化能力，可直接清除體內(nèi)自由基、抑制氧化應(yīng)激反應(yīng)，減少活性氧對(duì)細(xì)胞的氧化損傷，保護(hù)蛋白質(zhì)、核酸、脂質(zhì)等生物大分子結(jié)構(gòu)完整，維持細(xì)胞正常生理功能
抗炎活性：通過抑制 TNF-α、IL-1β 等關(guān)鍵炎癥因子的表達(dá)與釋放，下調(diào) TLR4/NF-κB 炎癥信號(hào)通路的傳導(dǎo)，減輕體內(nèi)外炎癥反應(yīng)，在急性、慢性炎癥模型中均表現(xiàn)出顯著的抗炎效果，對(duì)炎癥相關(guān)疾病具有潛在緩解作用
抗菌活性：對(duì)多種致病菌具有抑菌作用，通過干擾細(xì)菌正常代謝過程、破壞細(xì)菌細(xì)胞膜完整性發(fā)揮活性，與紫外線 - A 協(xié)同作用時(shí)，可顯著降低細(xì)菌琥珀酸輔酶 Q 還原酶活性，對(duì)緩解細(xì)菌耐藥性問題具有一定研究價(jià)值
抗乙型肝炎病毒活性：作為天然抗乙肝病毒植物化學(xué)劑，可直接抑制乙型肝炎病毒的復(fù)制與增殖過程，阻斷病毒在宿主細(xì)胞內(nèi)的傳播，為病毒性肝炎的防治研究提供了天然活性物質(zhì)方向
其他潛在活性：還具有降糖、抗腫瘤、保肝等潛在生物活性；抗腫瘤活性主要通過抑制腫瘤細(xì)胞增殖、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡實(shí)現(xiàn)，降糖活性與調(diào)節(jié)機(jī)體糖代謝、改善胰島素敏感性相關(guān)，保肝活性可減輕肝組織氧化損傷與炎癥浸潤，相關(guān)作用機(jī)制仍在進(jìn)一步研究中
主要應(yīng)用領(lǐng)域
科研工具試劑：作為奎寧酸衍生物和酚酸類化合物的典型代表，廣泛應(yīng)用于植物化學(xué)、藥理學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)等領(lǐng)域基礎(chǔ)研究，用于探究香豆�？鼘幩犷惢衔锏纳锖铣赏緩健⒔Y(jié)構(gòu)與活性構(gòu)效關(guān)系，以及相關(guān)信號(hào)通路的調(diào)控機(jī)制，為天然產(chǎn)物研究提供標(biāo)準(zhǔn)工具物質(zhì)
藥物研發(fā)先導(dǎo)物：憑借抗氧化、抗炎、抗乙肝病毒等多樣生物活性，成為天然活性先導(dǎo)化合物，被用于新型抗炎藥、抗病毒藥、保肝藥、抗腫瘤藥的結(jié)構(gòu)修飾與優(yōu)化，為創(chuàng)新藥物研發(fā)提供新思路與物質(zhì)基礎(chǔ)
食品工業(yè)領(lǐng)域：利用其天然抗氧化特性，可作為天然食品抗氧化劑添加至食品中，延緩食品氧化變質(zhì)、延長保質(zhì)期，同時(shí)豐富食品營養(yǎng)成分，契合食品工業(yè)天然、健康、綠色的發(fā)展趨勢(shì)
化妝品領(lǐng)域：依托抗氧化、抗炎雙重活性，可作為化妝品天然活性成分，用于制備具有抗氧化、舒緩抗炎、修護(hù)皮膚屏障功效的護(hù)膚品，改善皮膚氧化損傷、緩解皮膚敏感泛紅等問題
農(nóng)業(yè)領(lǐng)域：可作為天然生物源添加劑，用于畜禽飼料中替代部分抗生素，增強(qiáng)動(dòng)物腸道健康、提高機(jī)體抵抗力；同時(shí)能增強(qiáng)植物對(duì)寒冷、砷污染、病蟲害等逆境的耐受性，在農(nóng)業(yè)植保與綠色養(yǎng)殖領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用價(jià)值
儲(chǔ)存與使用注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件：粉末狀樣品建議在 - 20℃冷凍、避光、密封、干燥條件下保存，保質(zhì)期可達(dá) 3 年；4℃冷藏條件下可短期保存，保質(zhì)期 2 年；配制成溶液后，-80℃冷凍保存可穩(wěn)定 6 個(gè)月，-20℃冷凍保存僅可穩(wěn)定 1 個(gè)月，需分裝為小劑量避免反復(fù)凍融，防止活性失活
操作規(guī)范：屬于天然植物來源活性化合物，毒性較低，但操作時(shí)仍需佩戴一次性手套、護(hù)目鏡，在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行，避免直接接觸皮膚、眼睛與衣物，防止誤食和吸入粉末；操作后徹底清洗雙手，沾染污染物的衣物清洗后再使用；操作過程中請(qǐng)勿進(jìn)食、飲水或吸煙
溶液配制：實(shí)驗(yàn)中常用 DMSO 作為溶劑配制母液，配制用量計(jì)算公式為：質(zhì)量（mg）= 濃度（mM）× 體積（ml）×338.31；配成溶液后需及時(shí)分裝密封保存，使用前恢復(fù)至室溫并充分混勻，再根據(jù)實(shí)驗(yàn)需求用培養(yǎng)基或緩沖液稀釋至工作濃度
稱量注意：從儲(chǔ)藏室取出后需放入干燥器中平衡至室溫再稱量，避免溫度差導(dǎo)致樣品吸潮；稱量完成后立即密封容器，嚴(yán)禁將取出的樣品倒回原瓶；新開瓶樣品標(biāo)注開瓶日期，同一批號(hào)樣品建議用完一瓶后再開啟另一瓶
適用范圍：僅用于實(shí)驗(yàn)室科研研究、藥物研發(fā)、體外實(shí)驗(yàn)以及食品、化妝品、農(nóng)業(yè)相關(guān)研發(fā)領(lǐng)域，非臨床藥用，禁止用于人體和動(dòng)物的臨床治療
