英文名稱2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

CAS號(hào)84-58-2

外觀 黃色至橙色粘性至蠟狀結(jié)晶粉末或晶體

簡(jiǎn)介

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)是一種亮黃色固體，熔點(diǎn)213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氫呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六環(huán)和乙酸中有適中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解釋放出氫氰酸，因此需在干燥狀態(tài)下保存。

用途2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用縮寫DDQ，是一種強(qiáng)氧化試劑，廣泛應(yīng)用于化合物的脫氫，尤其對(duì)甾體化合物，具有很好的選擇性，是目前甾體工業(yè)中不可缺少的氧化試劑。隨著研究的深入，逐漸發(fā)現(xiàn)DDQ在許多有機(jī)反應(yīng)中顯示了很好的應(yīng)用前景。例如，醇的選擇性氧化、芳環(huán)芐基位氧化、碳碳鍵形成、碳雜鍵形成、環(huán)合反應(yīng)以及保護(hù)和脫保護(hù)等。

氧化偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng)是DDQ 在有機(jī)反應(yīng)應(yīng)用研究中的主要發(fā)展趨勢(shì)。

合成甾族化合物的氧化劑，用于計(jì)劃生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產(chǎn)。

用于與Ph3P高效合成1 2-苯并異噁唑類化合物；多種化合物(例如硫縮醛、縮醛和縮酮)的通用脫保護(hù)試劑；用于通過亞胺和炔烴或烯烴合成喹啉的電子轉(zhuǎn)移試劑